miércoles, 30 de noviembre de 2011

ACIDOS CARBOXILICOS

 Nomenclatura;  Los ácidos carboxílicos se nombran cambiando la terminación -ano por -oico. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo carboxilo y se numera empezando por dicho grupo.

Propiedades físicas; Presentan puntos de fusión y ebullición elevados. Debido a los puentes de hidrógeno,. las moléculas se unen de dos en dos formando dímeros.

Acidez y basicidad; Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la importante acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. Tambíen se pueden comportar como bases, protonandose sobre el grupo carbonilo.

Métodos de síntesis; Los ácidos carboxílicos se obtienen por hidrólisis de nitrilos, reacción de organometálicos con CO2 y oxidación de alcoholes primarios.

Síntesis de haluros de alcanoilo; Los haluros de ácido se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con tribromuro de fósforo o con oxicloruro de fósforo.

Síntesis de anhídridos a partir de ácidos carboxílicos; La condensación de ácidos carboxílicos o mejor carboxilatos con haluros de alcanoilo produce anhídridos.

Síntesis de ésteres a partir de ácidos;La reacción de los ácidos carboxílicos con alcoholes en medio ácido los transforma en esteres, una importante reacción conocida como esterificación.

Síntesis da amidas;Las amidas se obtienen por reacción de ácidos y aminas. El proceso se realiza calentando a 150ºC y en ausencia de ácido.

Reacción con reactivos organometálicos;Los organolíticos reaccionan con los ácidos carboxílicos formando cetonas. El hidruro de aluminio y litio los reduce a alcoholes.

Reducción de ácidos carboxílicos; El hidruro de litio y aluminio reduce los ácidos carboxílicos a alcoholes. La reacción transcurre en dos etapas:

                              - desprotonación del hidrógeno ácido.
                              - ataque nucleófilo del reductor al carbonilo.

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