TEMARIO:

CONTENIDO

1. Formulación y Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos. 

1.1 Alcanos, alquenos, alquinos, compuestos aromáticos, haluros de alquilo y de arilo, alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos, carboxílicos, aminas.

2. El enlace Químico en los compuestos orgánicos. 

2.1 Enlace covalente, enlace iónico y enlace covalente coordinado.

2.2 Polaridad del enlace covalente y su efecto sobre las propiedades de los compuestos químicos punto de fusión, punto de ebullición y su solubilidad.

2.3 Rompimiento del enlace covalente: Homólisis y heterólisis.

2.3.1 Homólisis: formación de radicales libres, su estructura y reactividad factores que catalizan la homólisis. Efectos de los radicales libres sobre los organismos vivos.

2.3.3 Heterólisis. Formación de iones. Producción de carbocationes y carbaniones como consecuencia de la heterólisis en los compuestos orgánicos. Factores que catalizan la heterólisis. Los ácidos y las bases como ejemplo de compuestos de comportamiento heterolítico.

3. Alcanos. 

3.1 El metano como alcano típico, su estructura, tipo de enlaces.

La hibridación sp3 característica del carbono de los alcanos.

Orbitales sigma y sus propiedades.

3.2 Reacciones de los alcanos.

3.2.1 Sustitución por radicales libres, halogenación.

3.2.2 Pirólisis ("cracking").

3.2.3 Combustión.

4. Alquenos. 

4.1 Estructura. La hibridación sp2 del carbón. Formación del enlace Pi.

4.2 Isometría cis-trans. Propiedades del enlace Pi.

4.3 Reacciones características.

4.3.1 Adición electrofílica.

4.3.2 Adición por radicales libres.

4.3.3 Polimerización de alquenos.

4.4 Preparación de alquenos.

4.4.1 Deshidratación de alcoholes.

4.4.2 A partir de compuestos halogenados.

5. Resonancia. 

5.1 Definición.

5.2 Reglas de la resonancia. La adición 1,4 en los dienos explicada en función de la resonancia. Resonancia del ion carbonato.

Resonancia de los sistemas conjugados.

6. Hidrocarburos Aromáticos.

6.1 Benceno: estructura y tipos de enlaces. Resonancia en el benceno. Energía de resonancia. Aromaticidad. Características estructurales y de enlace que presenta un compuesto aromático. Regla Hückel.

6.2 Compuestos aromáticos fundamentales: antraceno, fenantreno y pireno.

6.3 La sustitución electrofílica como reacción característica de los compuestos aromáticos.

6.3.1 Halogenación.

6.3.2 Alquilación.

6.3.3 Nitración.

6.3.4 Sulfonación.

6.3.5 Orientación de la sustitución en función de los grupos presentes en el anillo de benceno: activadores y desactivadores.

7. Derivados halogenados de los hidrocarburos. 

7.1 Estructura.

7.2 Obtención.

7.3 Reacciones principales: Sustitución, eliminación.

8. Alcoholes.

8.1 Propiedades físicas.

8.2 Clasificación de alcoholes.

8.3 Etanol y Metanol como alcoholes típicos.

8.4 Reacciones fundamentales.

8.4.1 Formación de haluros de alquilo.

8.4.2 Deshidratación.

8.4.3 Reacciones con metales.

8.4.4 Formación de éteres.

8.4.5 Oxidación.

8.5 Preparación de alcoholes: a partir de haluros de alquilo, como ejemplo de sustitución nucleofílica. Sustitución vs Eliminación.

8.6 Diferencia entre alcoholes y fenoles.

8.7 Polioles (carbohidratos, glicerol).

9. Ácidos carboxílicos. 

9.1 Acidez en función de la resonancia.

9.2 Propiedades físicas.

9.3 Propiedades químicas.

9.3.1 Formación de sales.

9.3.2 Esterificación.

9.3.3 Glicéridos.

9.3.4 Saponificaión. Propiedades de un jabón. Detergentes aniónicos, catiónicos y neutros.

10. Aminas. 

10.1 Propiedades físicas.

10.2 Clasificación de aminas.

10.3 Reacciones.

10.3.1 Formación de sales.

10.3.2 Conversión a amidas.

10.3.3 Enlace peptídico como base de la estructura protéica.

11. Aldehídos y cetonas. 

11.1 Estructura, resonancia del grupo carbonilo.

11.2 Propiedades físicas.

11.3 Propiedades químicas.

11.3.1 Equilibrio ceto-enólico.

11.3.2 Adición nucleofílica. Ejemplos: reacción con derivados del amoniaco, su uso en la identificación de aldehídos o cetonas.

11.3.3 Reacción con alcoholes: formación de hemiacetales y acetales, estructura cíclica de carbohidratos.

11.3.4 Oxidación de aldehídos; reactivo de Tollens y reactivo de Fehiling.